Estás viendo el contenido de esta lección en modo lectura. Los ejercicios no se corrigen aquí — accede con una cuenta gratuita para practicar con corrección automática y guardar tu progreso.
Isomería, reacciones orgánicas y polímeros
Dos compuestos pueden tener exactamente la misma fórmula molecular y, sin embargo, propiedades muy distintas. En esta lección estudiamos la isomería, los principales tipos de reacciones orgánicas y los polímeros, macromoléculas que se obtienen uniendo muchas moléculas pequeñas.
Explicación
1. Isomería
Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en:
a) Isomería estructural (los átomos están unidos de distinta forma):
De cadena: distinto esqueleto carbonado. Butano y metilpropano (C4H10).
De posición: mismo grupo funcional en distinta posición. Propan-1-ol y propan-2-ol (C3H8O).
De función: distinto grupo funcional. Etanol (CH3–CH2OH) y metoximetano (CH3–O–CH3), ambos C2H6O; también propanal y propanona (C3H6O).
b) Estereoisomería (mismos enlaces, distinta disposición en el espacio):
Geométrica o cis-trans: aparece en dobles enlaces C=C cuando cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos. El but-2-eno tiene isómeros cis y trans; el but-1-eno no, porque uno de sus carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos.
Óptica: aparece cuando hay un carbono asimétrico o quiral, unido a cuatro grupos distintos. Los dos isómeros (enantiómeros) son imágenes especulares no superponibles y desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos. Ejemplo: butan-2-ol, CH3–C*H(OH)–CH2–CH3, cuyo C2 está unido a H, OH, CH3 y CH2CH3.
2. Tipos de reacciones orgánicas
Sustitución: un átomo o grupo es reemplazado por otro. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (con luz).
Adición: típica de dobles y triples enlaces, que se rompen para incorporar átomos. CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH. En la adición de HX a alquenos asimétricos se cumple la regla de Markovnikov: el H se une al carbono que ya tenía más hidrógenos. Así, CH2=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH3 (2-bromopropano, producto mayoritario).
Eliminación: se pierde una molécula pequeña y se forma un enlace múltiple. Deshidratación de alcoholes con H2SO4 y calor: CH3–CH2OH → CH2=CH2 + H2O. En alcoholes asimétricos se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido (regla de Saytzeff).
Condensación: se unen dos moléculas liberando otra pequeña, normalmente agua. La esterificación es el ejemplo clásico: CH3–COOH + CH3–CH2OH ⇌ CH3–COO–CH2–CH3 + H2O.
Oxidación-reducción: un alcohol primario se oxida a aldehído y después a ácido; uno secundario, a cetona. La combustión es una oxidación completa que produce CO2 y H2O.
3. Polímeros
Un polímero es una macromolécula formada por la unión repetida de unidades pequeñas llamadas monómeros.
Polímeros de adición: los monómeros tienen un doble enlace que se abre y se unen sin perder átomos. Polietileno (monómero: eteno), PVC o policloruro de vinilo (cloroeteno), poliestireno (feniletileno o estireno), teflón (tetrafluoroeteno).
Polímeros de condensación: cada unión libera una molécula pequeña (agua, HCl…). Poliésteres como el PET (ácido + alcohol) y poliamidas como el nailon (ácido + amina).
Hay también polímeros naturales: celulosa y almidón (de glucosa), proteínas (de aminoácidos), caucho natural (de isopreno) y ácidos nucleicos.
Ejemplos resueltos
Ejemplo 1. Escribe y nombra dos isómeros de función de fórmula C3H6O.
Con un grupo carbonilo podemos tener un aldehído o una cetona: CH3–CH2–CHO (propanal) y CH3–CO–CH3 (propanona). Ambos tienen 3 C, 6 H y 1 O.
Ejemplo 2. Completa y clasifica: CH3–CH=CH–CH3 + Br2 → ?
El doble enlace se rompe y cada carbono incorpora un bromo: CH3–CHBr–CHBr–CH3 (2,3-dibromobutano). Es una reacción de adición.
Ejemplo 3. ¿Presenta isomería óptica el 2-cloropropano, CH3–CHCl–CH3?
El C2 está unido a H, Cl y a dos grupos CH3 iguales. Como no tiene cuatro sustituyentes distintos, no es quiral y no presenta isomería óptica.
Ejercicios
¿Qué pareja de compuestos son isómeros de función?
¿Cuál de estos compuestos presenta isomería geométrica (cis-trans)?
La reacción CH2=CH2 + HBr → CH3–CH2Br es una reacción de:
¿Cuál es el monómero del PVC (policloruro de vinilo)?
Resumen
Isomería estructural: de cadena, de posición y de función. Estereoisomería: geométrica (cis-trans) y óptica (carbono quiral).
Reacciones: sustitución, adición (Markovnikov), eliminación (Saytzeff), condensación (esterificación) y redox (oxidación de alcoholes, combustión).
Polímeros de adición (polietileno, PVC, teflón) y de condensación (poliésteres, poliamidas); también hay polímeros naturales.
Publicidad
¿Quieres hacer los ejercicios y guardar tu progreso en Química 2.º Bachillerato?