Isomería, reacciones orgánicas, polímeros - Ejercicios y resumen
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Introducción
Muchas sustancias orgánicas comparten fórmula molecular y, sin embargo, son compuestos distintos: son isómeros. Además, los compuestos orgánicos se transforman unos en otros mediante unos pocos tipos de reacciones, y algunas de ellas permiten unir miles de moléculas pequeñas para formar polímeros como los plásticos. Esta lección resume los tres bloques y propone ejercicios.
Explicación
Isomería estructural (los átomos se unen de forma distinta):
De cadena: distinto esqueleto carbonado. Butano y metilpropano (C4H10).
De posición: el mismo grupo en distinta posición. Propan-1-ol y propan-2-ol.
De función: grupos funcionales distintos. Etanol y dimetil éter (C2H6O); propanal y propanona (C3H6O).
Estereoisomería (mismas uniones, distinta disposición en el espacio):
Geométrica (cis-trans): en alquenos en los que cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos, como el but-2-eno. El doble enlace no puede girar.
Óptica: cuando hay un carbono asimétrico o quiral, unido a cuatro grupos diferentes. Da lugar a dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles, que desvían la luz polarizada en sentidos opuestos.
Tipos de reacciones orgánicas.
Sustitución: un átomo o grupo se cambia por otro. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (con luz).
Adición: se rompe un enlace π y se añaden átomos. En la adición de HX a un alqueno asimétrico, el H se une al carbono que ya tenía más hidrógenos (regla de Markovnikov).
Eliminación: se pierde una molécula pequeña y se forma un enlace múltiple. Deshidratación de alcoholes con H2SO4 en caliente.
Condensación: dos moléculas se unen liberando una pequeña, normalmente agua. Esterificación: ácido + alcohol ⇌ éster + agua.
Oxidación-reducción y combustión: un alcohol primario se oxida a aldehído y luego a ácido; uno secundario, a cetona.
Polímeros. Son macromoléculas formadas por la repetición de unidades (monómeros).
De adición: el monómero tiene un doble enlace y no se pierde ningún átomo. Polietileno (de eteno), PVC (de cloroeteno), polipropileno (de propeno).
De condensación: cada unión libera una molécula pequeña. Poliésteres como el PET y poliamidas como el nailon.
Ejemplo 1. Adición de HBr al propeno. CH2=CH–CH3 + HBr. Según Markovnikov, el H se une al C1 (que tenía 2 H) y el Br al C2. Producto mayoritario: CH3–CHBr–CH3, 2-bromopropano. El 1-bromopropano se forma en mucha menor proporción.
Ejemplo 2. ¿Tiene isomería óptica el butan-2-ol? CH3–CH(OH)–CH2–CH3. El C2 está unido a –H, –OH, –CH3 y –CH2CH3: cuatro grupos distintos, luego es un carbono asimétrico. Sí: existen dos enantiómeros. En cambio, el propan-2-ol no la presenta, porque su C2 tiene dos grupos –CH3 iguales.
Ejercicios
¿Cuál de estos compuestos presenta isomería óptica?
¿Cuál de estos polímeros se obtiene por condensación?
Material adicional
Ejemplos resueltos y ejercicios: Química orgánica II
Ejemplo resuelto Ejemplo 1: Caso practico de Química orgánica II. Identificamos los elementos, analizamos el proceso y explicamos el resultado paso a paso.
Ejemplo resuelto Ejemplo 2: Segundo caso de Química orgánica II con un enfoque diferente. Comparamos con el ejemplo anterior para ver las similitudes y diferencias.
Ejercicios Ejercicios: 1. Nombra y describe los elementos principales de Química orgánica II. 2. Dibuja un esquema o diagrama de Química orgánica II. 3. Explica el proceso paso a paso con tus palabras. 4. Compara dos casos diferentes de Química orgánica II. 5. Identifica Química orgánica II en un ejemplo de la vida real. 6. Clasifica los elementos según el criterio estudiado. 7. Resuelve este problema de aplicación. 8. Busca información adicional sobre Química orgánica II y redacta un párrafo. 9. Relaciona Química orgánica II con otros conceptos del tema. 10. Ejercicio de síntesis: integra todo lo aprendido.
✏️ Actividad de repaso
Repasa los conceptos principales de esta lección. Intenta explicar con tus propias palabras lo que has aprendido sobre Isomeria, reacciones orgánicas, polímeros - Ejercicios y resumen.
Lee de nuevo las secciones que no hayas entendido bien.
Escribe un resumen de 3-5 líneas con las ideas principales.
Si hay ejercicios, intenta resolverlos sin mirar las soluciones.
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