Formulación IUPAC: alcanos, alquenos, alquinos, funciones oxigenadas

Formulación IUPAC: alcanos, alquenos, alquinos y funciones oxigenadas

La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Para nombrarlos sin ambigüedad se usan las normas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). En esta lección aprenderás a nombrar y formular hidrocarburos y compuestos oxigenados, un contenido que aparece en casi todos los exámenes de la PAU.

Explicación

1. Prefijos según el número de carbonos

1 C: met-; 2 C: et-; 3 C: prop-; 4 C: but-; 5 C: pent-; 6 C: hex-; 7 C: hept-; 8 C: oct-; 9 C: non-; 10 C: dec-.

2. Alcanos (enlaces simples, terminación -ano)

Fórmula general C_nH_2n+2. Para nombrar un alcano ramificado:

• Se elige la cadena principal: la más larga.
• Se numera de modo que los localizadores de los sustituyentes sean lo más bajos posible.
• Los sustituyentes (radicales alquilo: metil, etil, propil…) se nombran por orden alfabético, delante del nombre de la cadena principal. Si se repiten se usan di-, tri-, tetra- (que no cuentan para el orden alfabético).

Ejemplo: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ es el 2-metilbutano (no 3-metilbutano).

3. Alquenos (-eno) y alquinos (-ino)

Los alquenos tienen al menos un doble enlace C=C (C_nH_2n si hay uno solo) y los alquinos un triple enlace C≡C (C_nH_2n−2). La cadena principal debe contener el enlace múltiple y se numera para que este tenga el localizador más bajo. El localizador se coloca delante de la terminación:

• CH₂=CH–CH₂–CH₃: but-1-eno.
• CH₃–CH=CH–CH₃: but-2-eno.
• CH₃–C≡C–CH₃: but-2-ino.
• CH₂=CH–CH=CH₂: buta-1,3-dieno (dos dobles enlaces).

4. Funciones oxigenadas

• Alcoholes (R–OH): terminación -ol. CH₃–CH₂OH es el etanol; CH₃–CHOH–CH₃, el propan-2-ol.
• Éteres (R–O–R'): se nombran como alcoxi + alcano, o con los dos radicales seguidos de «éter». CH₃–O–CH₂–CH₃: metoxietano (etil metil éter).
• Aldehídos (R–CHO, grupo carbonilo en un extremo): terminación -al. El carbono del grupo CHO es siempre el 1, así que no lleva localizador. CH₃–CHO: etanal.
• Cetonas (R–CO–R', carbonilo en carbono intermedio): terminación -ona. CH₃–CO–CH₃: propanona (acetona); CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃: pentan-2-ona.
• Ácidos carboxílicos (R–COOH): «ácido» + terminación -oico. HCOOH: ácido metanoico (fórmico); CH₃–COOH: ácido etanoico (acético).
• Ésteres (R–COO–R'): -oato de -ilo. CH₃–COO–CH₂–CH₃: etanoato de etilo.

5. Prioridad de grupos funcionales

Cuando hay varios grupos, el principal da la terminación y los demás se nombran como prefijos. Orden de prioridad (de mayor a menor): ácido > éster > aldehído > cetona > alcohol > alqueno/alquino > éter. Por ejemplo, CH₂=CH–CH₂OH es el prop-2-en-1-ol: el alcohol manda en la numeración (C1) y el doble enlace queda en la posición 2.

Ejemplos resueltos

Ejemplo 1. Nombra CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.

La cadena más larga tiene 5 carbonos (pentano). Hay dos metilos; numerando desde cualquier extremo quedan en las posiciones 2 y 4. Como el metilo se repite, se usa el prefijo di-: 2,4-dimetilpentano. Su fórmula molecular es C₇H₁₆, que cumple C_nH_2n+2.

Ejemplo 2. Formula el ácido 3-metilbutanoico.

Butanoico: 4 carbonos, el C1 es el del grupo COOH. Metilo en C3: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–COOH.

Ejemplo 3. Nombra CH₃–CH₂–COO–CH₃.

La parte ácida tiene 3 carbonos (propanoato) y la parte alcohólica, 1 (metilo): propanoato de metilo.

Ejemplo 4. Nombra CH₃–CH(CH₃)–CH=CH–CH₃.

La cadena principal debe contener el doble enlace: tiene 5 carbonos. Se numera desde la derecha para que el doble enlace tenga el localizador más bajo (C2 en lugar de C3). Así, el metilo queda en el C4: 4-metilpent-2-eno. Además, como cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes distintos, este compuesto presenta isomería cis-trans.

Ejemplo 5. Formula el pent-3-en-2-ona.

Cadena de 5 carbonos; grupo carbonilo (cetona) en C2 y doble enlace entre C3 y C4: CH₃–CO–CH=CH–CH₃. Observa que la cetona, por tener más prioridad, es la que fija la numeración y la terminación.

Errores frecuentes

• Escoger una cadena que no es la más larga y obtener nombres como «1-metilbutano» (su nombre correcto es pentano).
• Poner localizador al aldehído o al ácido: se escribe «butanal», no «butan-1-al».
• Confundir propanal (aldehído, CHO en el extremo) con propanona (cetona, CO en el centro).

Ejercicios

Resumen

• Cadena principal: la más larga (que contenga el grupo principal o el enlace múltiple), numerada con los localizadores más bajos.
• Alcanos -ano, alquenos -eno, alquinos -ino; el localizador va delante de la terminación (but-1-eno).
• Alcoholes -ol, aldehídos -al, cetonas -ona, ácidos «ácido …-oico», ésteres «-oato de -ilo», éteres «alcoxialcano».
• Prioridad: ácido > éster > aldehído > cetona > alcohol > enlaces múltiples > éter.