Formulación IUPAC: alcanos, alquenos, alquinos, funciones oxigenadas - Ejercicios y resumen

Introducción

La formulación orgánica permite pasar del nombre de un compuesto a su fórmula y al revés sin ambigüedad. La IUPAC fija unas reglas comunes para todo el mundo. En esta lección repasamos los hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos) y los compuestos oxigenados, con ejemplos resueltos y ejercicios.

Explicación

Prefijos según el número de carbonos: met- (1), et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6), hept- (7), oct- (8), non- (9), dec- (10).

Hidrocarburos.

• Alcanos (C_nH_2n+2): solo enlaces simples, terminación -ano. CH₃–CH₂–CH₃: propano.
• Alquenos: al menos un doble enlace, terminación -eno con su localizador. CH₂=CH–CH₂–CH₃: but-1-eno.
• Alquinos: al menos un triple enlace, terminación -ino. CH≡C–CH₃: propino.

Reglas para nombrar. 1) Se elige la cadena principal: la que contiene el grupo funcional principal y, en hidrocarburos, los enlaces múltiples; después, la más larga. 2) Se numera para dar el localizador más bajo al grupo principal, después a los enlaces múltiples y por último a los sustituyentes. 3) Los sustituyentes (metil, etil…) se nombran delante, por orden alfabético y con su localizador; si se repiten se usan di-, tri-…

Funciones oxigenadas (de mayor a menor prioridad):

• Ácidos carboxílicos (–COOH): ácido …-oico. CH₃–COOH: ácido etanoico.
• Ésteres (–COO–): …-oato de …-ilo. CH₃–COO–CH₃: etanoato de metilo.
• Aldehídos (–CHO, siempre en el extremo): terminación -al. CH₃–CH₂–CHO: propanal.
• Cetonas (C=O en un carbono interno): terminación -ona. CH₃–CO–CH₃: propanona (acetona).
• Alcoholes (–OH): terminación -ol. CH₃–CH(OH)–CH₃: propan-2-ol.
• Éteres (R–O–R'): se nombran los dos grupos y la palabra éter, o como alcoxi- derivados. CH₃–O–CH₂–CH₃: etil metil éter (metoxietano).

Cuando hay varios grupos, el de mayor prioridad da la terminación y los demás se nombran como prefijos (hidroxi-, oxo-…). En el carbono del –COOH, del –CHO o del éster empieza siempre la numeración.

Errores frecuentes. Elegir como principal la cadena más larga aunque no contenga el doble enlace o el grupo funcional; numerar dando prioridad a un metilo antes que al enlace múltiple; escribir «2-metilpropan» sin la terminación; o nombrar una cetona con -al. Recuerda también que el metanal y el etanal no llevan localizador, y que en la propanona tampoco hace falta porque el carbonilo solo puede estar en el C2.

Ejemplo

Ejemplo 1. Nombra CH₃–CH(CH₃)–CH=CH–CH₃.

• Cadena principal: los 5 carbonos que contienen el doble enlace → pent-…-eno.
• Numeración: desde la derecha, el doble enlace queda entre C2 y C3 (localizador 2); desde la izquierda quedaría en 3. Se numera desde la derecha.
• El metilo queda en el C4.
• Nombre: 4-metilpent-2-eno.

Ejemplo 2. Formula la pentan-2-ona: cadena de 5 C con el grupo carbonilo en el C2 → CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃. Fórmula molecular C₅H₁₀O.

Ejercicios