Los seres vivos están formados por un pequeño grupo de moléculas orgánicas llamadas biomoléculas. Desde el punto de vista químico, son compuestos del carbono que contienen los grupos funcionales que ya conoces de la química orgánica: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas. En esta lección estudiarás las cuatro grandes familias (proteínas, glúcidos, lípidos y ácidos nucleicos) fijándote en su estructura química y en el tipo de enlace que une a sus unidades.
Un α-aminoácido tiene un átomo de carbono central (carbono α) unido a cuatro grupos: un grupo amino (–NH2), un grupo carboxilo (–COOH), un hidrógeno y una cadena lateral R que distingue a cada aminoácido. Las proteínas humanas se construyen con 20 aminoácidos distintos.
Dos aminoácidos se unen mediante el enlace peptídico: el –COOH de uno reacciona con el –NH2 del otro y se forma un grupo amida (–CO–NH–), liberándose una molécula de agua (reacción de condensación). Al unir n aminoácidos en cadena se liberan n – 1 moléculas de agua.
Las proteínas tienen cuatro niveles de estructura: primaria (secuencia de aminoácidos), secundaria (hélice α u hoja β, estabilizadas por puentes de hidrógeno), terciaria (plegamiento tridimensional por interacciones entre cadenas R, incluidos puentes disulfuro) y cuaternaria (asociación de varias cadenas, como en la hemoglobina). El calor, los cambios bruscos de pH o los disolventes orgánicos pueden desnaturalizar una proteína: se pierde su forma y su función, pero no se rompen los enlaces peptídicos.
Los glúcidos (hidratos de carbono) son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Muchos responden a la fórmula general Cn(H2O)m.
Son un grupo heterogéneo con una propiedad común: son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
Son polímeros de nucleótidos. Cada nucleótido tiene tres partes: una base nitrogenada, una pentosa y un grupo fosfato. Los nucleótidos se unen mediante enlaces fosfodiéster.
Por el emparejamiento de bases, en un ADN de doble cadena %A = %T y %G = %C (reglas de Chargaff).
Ejemplo 1. Calcula la masa molar del dipéptido glicina-alanina. Datos: glicina C2H5NO2 (75,07 g/mol); alanina C3H7NO2 (89,09 g/mol); agua 18,02 g/mol.
Al formarse el enlace peptídico se libera una molécula de agua: M = 75,07 + 89,09 – 18,02 = 146,14 g/mol. Comprobación: la fórmula del dipéptido es C5H10N2O3, y 5·12,01 + 10·1,008 + 2·14,01 + 3·16,00 ≈ 146,1 g/mol.
Ejemplo 2. Un ADN de doble cadena contiene un 30 % de adenina. ¿Qué porcentaje de cada base tiene?
%T = %A = 30 %. Entre las dos suman 60 %, así que G + C = 40 % y, como %G = %C, cada una es el 20 %.
Ejemplo 3. Escribe la hidrólisis de la sacarosa.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucosa) + C6H12O6 (fructosa). Se rompe el enlace glucosídico añadiendo una molécula de agua: es la reacción inversa de la condensación.
Ejemplo 4. ¿Cuántos moles de NaOH se necesitan para saponificar por completo 1 mol de triestearina (triéster de la glicerina con ácido esteárico)?
Cada molécula tiene tres enlaces éster y cada uno consume un OH–: hacen falta 3 mol de NaOH, y se obtienen 1 mol de glicerina y 3 mol de estearato de sodio (jabón).
Un ADN de doble cadena tiene un 18 % de guanina. ¿Qué porcentaje de adenina contiene?
¿Cuántas moléculas de agua se liberan al formarse un tripéptido a partir de sus tres aminoácidos?
¿Qué enlace une los monosacáridos en un disacárido como la maltosa?
¿Qué base nitrogenada aparece en el ARN pero no en el ADN?
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