Aminoácidos, proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos - Ejercicios y resumen

Introducción

Los seres vivos están formados por un número reducido de tipos de moléculas orgánicas: aminoácidos y proteínas, glúcidos, lípidos y ácidos nucleicos. En Química de 2.º de Bachillerato se estudian como compuestos del carbono con grupos funcionales concretos y se relacionan con las reacciones orgánicas del temario, sobre todo la condensación y la hidrólisis. Esta lección resume lo esencial y propone ejercicios para comprobar que lo dominas.

Explicación

Aminoácidos. Tienen un carbono central (carbono α) unido a un grupo amino (–NH₂), un grupo carboxilo (–COOH), un hidrógeno y una cadena lateral R, distinta en cada aminoácido. Las proteínas se construyen con 20 aminoácidos. Salvo la glicina (R = H), el carbono α es asimétrico, por lo que presentan isomería óptica. En disolución acuosa se encuentran como ion dipolar (zwitterión): –NH₃⁺ y –COO⁻.

Enlace peptídico y proteínas. El grupo carboxilo de un aminoácido reacciona con el grupo amino del siguiente y se libera una molécula de agua: es una reacción de condensación que forma un enlace amida (–CO–NH–), llamado enlace peptídico. Una cadena de n aminoácidos tiene n − 1 enlaces peptídicos. Las proteínas presentan estructura primaria (secuencia de aminoácidos), secundaria (hélice α y lámina β, estabilizadas por puentes de hidrógeno), terciaria (plegamiento tridimensional) y, en algunas, cuaternaria (varias cadenas). El calor, los ácidos o los disolventes pueden desnaturalizarlas: pierden su forma y su función, aunque se mantiene la estructura primaria.

Glúcidos. Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Los monosacáridos más importantes son la glucosa y la fructosa (C₆H₁₂O₆, isómeros de función). Dos monosacáridos se unen mediante un enlace O-glucosídico con pérdida de agua: así se forman disacáridos como la sacarosa o la lactosa, y polisacáridos como el almidón y el glucógeno (reserva) o la celulosa (estructural).

Lípidos. Grupo heterogéneo, insoluble en agua. Las grasas y aceites son triglicéridos: ésteres de la glicerina (propano-1,2,3-triol) con tres ácidos grasos. Su hidrólisis en medio básico se llama saponificación y produce glicerina y jabón (sales de ácidos grasos). Los fosfolípidos forman las membranas celulares.

Ácidos nucleicos. Son polímeros de nucleótidos, cada uno formado por una base nitrogenada, una pentosa y un grupo fosfato, unidos entre sí por enlaces fosfodiéster. El ADN contiene desoxirribosa y las bases A, G, C y T; forma una doble hélice en la que las bases se emparejan por puentes de hidrógeno (A–T y G–C). El ARN contiene ribosa y uracilo (U) en lugar de timina. Su función es almacenar y transmitir la información genética.

Ejemplo

Ejemplo 1. Formación de un dipéptido. Escribe la reacción entre glicina (H₂N–CH₂–COOH) y alanina (H₂N–CH(CH₃)–COOH) de modo que la glicina quede en el extremo con el grupo amino libre.

• El –COOH de la glicina reacciona con el –NH₂ de la alanina.
• Se elimina una molécula de H₂O (el OH del carboxilo y un H del amino).
• Resultado: H₂N–CH₂–CO–NH–CH(CH₃)–COOH + H₂O (dipéptido Gly-Ala).
• Si se invierte el orden se obtiene Ala-Gly, otro dipéptido distinto: con dos aminoácidos diferentes hay dos dipéptidos posibles.

Ejemplo 2. Saponificación. Un triglicérido reacciona con 3 moles de NaOH: triglicérido + 3 NaOH → glicerina + 3 R–COONa. Por cada mol de grasa se necesitan 3 moles de base, porque hay tres enlaces éster que romper.

Ejercicios