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12.1 Introducción a la química orgánica
La química orgánica estudia los compuestos del carbono. El carbono es un elemento único por su capacidad de formar cuatro enlaces covalentes y cadenas largas y ramificadas.
El átomo de carbono
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2 (4 electrones de valencia)
Tipos de hibridación:
- sp3: 4 enlaces simples, geometría tetraédrica (109.5 grados). Ej: CH4
- sp2: 1 doble enlace + 2 simples, geometría trigonal plana (120 grados). Ej: C2H4
- sp: 1 triple enlace + 1 simple (o 2 dobles), geometría lineal (180 grados). Ej: C2H2
Hidrocarburos| Tipo | Fórmula general | Enlace | Sufijo |
|---|
| Alcanos | CnH2n+2 | Simple (C-C) | -ano |
| Alquenos | CnH2n | Doble (C=C) | -eno |
| Alquinos | CnH2n-2 | Triple (C≡C) | -ino |
Prefijos: met- (1C), et- (2C), prop- (3C), but- (4C), pent- (5C), hex- (6C), hept- (7C), oct- (8C)
Grupos funcionales| Grupo | Fórmula | Sufijo | Ejemplo |
|---|
| Alcohol | -OH | -ol | Etanol (CH3CH2OH) |
| Aldehído | -CHO | -al | Metanal (HCHO) |
| Cetona | -CO- | -ona | Propanona (CH3COCH3) |
| Ácido carboxílico | -COOH | -oico | Ácido etanoico (CH3COOH) |
| Amina | -NH2 | -amina | Metilamina (CH3NH2) |
Ejemplo resuelto
Nombrar: CH3-CH2-CH=CH-CH3
Cadena principal: 5 carbonos con un doble enlace.
Base: penteno.
Posición del doble enlace: entre C2 y C3 (numeramos para dar el localizador más bajo).
Nombre: pent-2-eno
Ejemplo resuelto
Nombrar: CH3-CH(OH)-CH3
Cadena: 3 carbonos con grupo -OH.
Grupo funcional: alcohol (-ol).
Posición: en C2.
Nombre: propan-2-ol (isopropanol)
Recuerda
Para nombrar compuestos orgánicos:
1) Identificar el grupo funcional principal (determina el sufijo).
2) Encontrar la cadena principal más larga que contenga el grupo funcional.
3) Numerar para dar el localizador más bajo al grupo funcional.
4) Nombrar sustituyentes como prefijos.
Ejercicios
1) Formula y nombra los 3 primeros alcanos, alquenos y alquinos.
2) Nombra: CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH2-CH3, CH3-CH2-COOH.
3) Formula: but-1-ino, 2-metilpropan-1-ol, ácido butanoico.
4) Escribe todos los isómeros del C4H10 y nómbralos.
5) ¿Qué tipo de isomería presentan el etanol (CH3CH2OH) y el dimetiléter (metoximetano) (CH3OCH3)?
Test de autoevaluación
1) La fórmula molecular del butano es:
a) C4H8 b) C4H10 c) C4H6 d) C3H8
2) El grupo funcional -OH corresponde a:
a) Aldehído b) Cetona c) Alcohol d) Ácido carboxílico
3) La hibridación del carbono en el eteno (C2H4) es:
a) sp3 b) sp2 c) sp d) No está hibridado
4) El nombre IUPAC de CH3-CH2-CH2-OH es:
a) Propanona b) Propanal c) Propan-1-ol d) Ácido propanoico
5) Un alquino de 3 carbonos se llama:
a) Propeno b) Propano c) Propino d) Propadieno